| 5. Round | 21/09/2008 | SC Freiburg | - | SV Wehen Wiesbaden | 5:0 | ||||
| 8. Round | 19/10/2008 | SV Wehen Wiesbaden | - | FSV Frankfurt | 3:1 |  |
|||
| 9. Round | 24/10/2008 | FC St. Pauli | - | SV Wehen Wiesbaden | 2:0 | ||||
| 10. Round | 28/10/2008 | SV Wehen Wiesbaden | - | FC Ingolstadt 04 | 0:0 | ||||
| 11. Round | 31/10/2008 | SpVgg Greuther Fürth | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:1 | ||||
| 12. Round | 07/11/2008 | SV Wehen Wiesbaden | - | 1. FC Kaiserslautern | 4:2 | |
|||
| 13. Round | 14/11/2008 | VfL Osnabrück | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:1 | ||||
| 14. Round | 23/11/2008 | SV Wehen Wiesbaden | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:0 | ||||
| 15. Round | 30/11/2008 | TSV 1860 München | - | SV Wehen Wiesbaden | 3:3 | ||||
| 21. Round | 22/02/2009 | 1. FC Nürnberg | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:0 | ||||
| 22. Round | 27/02/2009 | SV Wehen Wiesbaden | - | SC Freiburg | 0:1 | ||||
| 23. Round | 08/03/2009 | Rot Weiss Ahlen | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:0 | |
|||
| 25. Round | 20/03/2009 | FSV Frankfurt | - | SV Wehen Wiesbaden | 2:1 |
Slovenia