| 3. Round | 20/09/2008 | Sporting CP | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
| 4. Round | 29/09/2008 | Os Belenenses | - | Leixões SC | 0:1 | ||||
| 5. Round | 04/10/2008 | Naval 1° de Maio | - | Os Belenenses | 1:1 |  |
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| 6. Round | 25/10/2008 | Os Belenenses | - | Vitória Guimarães | 1:1 | |
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| 7. Round | 02/11/2008 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
| 8. Round | 17/11/2008 | Os Belenenses | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
| 9. Round | 24/11/2008 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 2:0 | |
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| 10. Round | 29/11/2008 | Os Belenenses | - | CS Marítimo | 0:2 | |
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| 11. Round | 06/12/2008 | CD Nacional | - | Os Belenenses | 4:2 |  |
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| 13. Round | 05/01/2009 | Sporting Braga | - | Os Belenenses | 2:0 | |
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