| Primera | 07/04/23 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| Primera | 12/11/23 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| Primera | 25/11/23 | Deportivo Maldonado | - | Defensor Sporting | 2:1 |  |
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| Primera | 06/12/23 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| Primera | 14/04/24 | Deportivo Maldonado | - | Cerro Largo | 0:1 | ||||
| Primera | 08/09/24 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 0:1 |
Uruguay