| 8. Round | 06/11/2023 | Deportivo Maldonado | - | Danubio | 1:2 | ||||
| 9. Round | 12/11/2023 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| 10. Round | 15/11/2023 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 3:0 |  |
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| 11. Round | 19/11/2023 | Deportivo Maldonado | - | La Luz | 1:0 | ||||
| 12. Round | 25/11/2023 | Deportivo Maldonado | - | Defensor Sporting | 2:1 | |
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| 13. Round | 29/11/2023 | Montevideo City Torque | - | Deportivo Maldonado | 5:1 | ||||
| 14. Round | 03/12/2023 | Deportivo Maldonado | - | Liverpool | 0:2 | ||||
| 15. Round | 06/12/2023 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |
Uruguay