| 2. Round | 23/02/2024 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 3:1 | ||||
| 6. Round | 31/03/2024 | Progreso | - | Deportivo Maldonado | 3:1 | ||||
| 7. Round | 07/04/2024 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:2 | ||||
| 8. Round | 14/04/2024 | Deportivo Maldonado | - | Cerro Largo | 0:1 | ||||
| 9. Round | 21/04/2024 | Deportivo Maldonado | - | Miramar Misiones | 1:2 | ||||
| 10. Round | 27/04/2024 | Rampla Juniors | - | Deportivo Maldonado | 1:1 |  |
|||
| 11. Round | 05/05/2024 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 3:0 |  |
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| 12. Round | 11/05/2024 | Racing | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | |
|||
| 14. Round | 26/05/2024 | Deportivo Maldonado | - | Fénix | 0:1 | ||||
| 15. Round | 03/06/2024 | Danubio | - | Deportivo Maldonado | 1:1 |
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