| 14. Round | 27/08/2023 | Tacuarembó | - | Progreso | 2:4 |  |
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| 16. Round | 08/10/2023 | Rentistas | - | Progreso | 3:0 | ||||
| 17. Round | 15/10/2023 | Progreso | - | Bella Vista | 2:0 |  |
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| 18. Round | 22/10/2023 | Potencia | - | Progreso | 2:2 | ||||
| 19. Round | 26/10/2023 | Progreso | - | Cerrito | 4:2 | ||||
| 20. Round | 04/11/2023 | Oriental | - | Progreso | 0:2 | ||||
| 21. Round | 12/11/2023 | Progreso | - | Rampla Juniors | 1:1 | ||||
| 22. Round | 14/11/2023 | Atenas | - | Progreso | 1:1 | ||||
| 23. Round | 18/11/2023 | Progreso | - | Juventud de Las Piedras | 2:1 | ||||
| 24. Round | 24/11/2023 | Sud América | - | Progreso | 0:4 | ||||
| 25. Round | 29/11/2023 | Progreso | - | Albion | 3:2 | ||||
| 26. Round | 03/12/2023 | Uruguay Montevideo | - | Progreso | 1:3 |
Uruguay