| 1. Round | 05/03/2016 | JK Nõmme Kalju | - | JK Sillamäe Kalev | 2:0 | ||||
| 2. Round | 08/03/2016 | JK Narva Trans | - | JK Sillamäe Kalev | 3:3 |  |
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| 3. Round | 12/03/2016 | JK Sillamäe Kalev | - | Pärnu Linnameeskond | 4:1 | |
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| 14. Round | 24/05/2016 | Rakvere JK Tarvas | - | JK Sillamäe Kalev | 0:3 | |
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| 16. Round | 19/06/2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 1:3 | ||||
| 17. Round | 01/07/2016 | JK Tammeka | - | JK Sillamäe Kalev | 0:0 | ||||
| 18. Round | 08/07/2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Narva Trans | 3:0 | |
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