| 1. Round | 06/11/2022 | Apollon Pontou | - | Diagoras FC | 0:1 | ||||
| 2. Round | 13/11/2022 | Diagoras FC | - | Anagennisi Karditsa | 0:2 | ||||
| 24. Round | 08/05/2023 | Almopos Arideas | - | Diagoras FC | 0:0 | ||||
| 25. Round | 15/05/2023 | Diagoras FC | - | AEP Iraklis FC | 2:2 | ||||
| 26. Round | 22/05/2023 | Panserraikos | - | Diagoras FC | 3:1 | ||||
| 27. Round | 27/05/2023 | Diagoras FC | - | Panathinaikos II | 4:1 | ||||
| 28. Round | 05/06/2023 | Makedonikos FC | - | Diagoras FC | 1:0 | ||||
| 29. Round | 10/06/2023 | Diagoras FC | - | Veria FC | 1:0 |
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