1. Round | 27/10/2018 | AO Trikala | - | Doxa Dramas FC | 2:3 | ||||
3. Round | 11/11/2018 | Platanias Chanion | - | Doxa Dramas FC | 0:0 | ||||
4. Round | 17/11/2018 | Doxa Dramas FC | - | Irodotos | 2:3 | ||||
5. Round | 21/11/2018 | AO Kerkyra | - | Doxa Dramas FC | 3:0 | ||||
10. Round | 23/12/2018 | Aittitos Spaton | - | Doxa Dramas FC | 2:0 |