| 15. Round | 16/01/2000 | Aris Saloniki | - | Ionikos Nikea | 1:1 | ||||
| 16. Round | 22/01/2000 | Ionikos Nikea | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 20. Round | 19/02/2000 | Ionikos Nikea | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 21. Round | 26/02/2000 | Apollon Smyrnis | - | Ionikos Nikea | 0:2 | ||||
| 26. Round | 01/04/2000 | Panathinaikos | - | Ionikos Nikea | 5:0 | ||||
| 27. Round | 11/04/2000 | Ionikos Nikea | - | Ethnikos Asteras | 3:0 | ||||
| 28. Round | 15/04/2000 | Iraklis Saloniki | - | Ionikos Nikea | 3:2 | ||||
| 29. Round | 22/04/2000 | Ionikos Nikea | - | Paniliakos Pyrgos | 0:2 | ||||
| 33. Round | 20/05/2000 | OFI Heraklion | - | Ionikos Nikea | 2:0 |
Greece