| 2. Round | 12/11/2022 | Olympiakos Piraeus II | - | PS Kalamata | 0:2 |  |
|||
| 4. Round | 26/11/2022 | Olympiakos Piraeus II | - | GS Ilioupolis | 0:1 | ||||
| 8. Round | 22/12/2022 | Olympiakos Piraeus II | - | AO Proodeftiki | 1:0 | ||||
| 9. Round | 04/01/2023 | OFI Ierapetra | - | Olympiakos Piraeus II | 2:0 | ||||
| 11. Round | 13/01/2023 | AEK Athen II | - | Olympiakos Piraeus II | 1:2 | ||||
| 12. Round | 24/01/2023 | Olympiakos Piraeus II | - | Irodotos | 4:0 | ||||
| 18. Round | 05/04/2023 | Olympiakos Piraeus II | - | Apollon Smyrnis | 0:0 | ||||
| 16. Round | 12/04/2023 | Olympiakos Piraeus II | - | AO Episkopi | 3:0 | ||||
| 20. Round | 18/04/2023 | Olympiakos Piraeus II | - | AO Egaleo | 2:1 | ||||
| 24. Round | 06/05/2023 | Olympiakos Piraeus II | - | OFI Ierapetra | 3:2 | ||||
| 26. Round | 22/05/2023 | Olympiakos Piraeus II | - | AEK Athen II | 1:1 | ||||
| 29. Round | 11/06/2023 | Olympiakos Piraeus II | - | Panachaiki GE | 4:2 | ||||
| 30. Round | 18/06/2023 | PAE Chania | - | Olympiakos Piraeus II | 4:2 |
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