| 1. Round | 06/08/2023 | FK Voska Sport | - | KF Shkëndija 79 | 0:1 | ||||
| 3. Round | 20/08/2023 | GFK Tikvesh | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 4. Round | 23/08/2023 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
| 5. Round | 27/08/2023 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 6. Round | 02/09/2023 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 7. Round | 17/09/2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 2:1 | ||||
| 15. Round | 25/11/2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 2:2 | ||||
| 17. Round | 03/12/2023 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 19. Round | 18/02/2024 | Makedonija GP | - | KF Shkëndija 79 | 0:1 |  |
|||
| 20. Round | 25/02/2024 | KF Shkëndija 79 | - | KF Gostivari | 2:2 | |
|||
| 27. Round | 14/04/2024 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 6:1 | ||||
| 29. Round | 28/04/2024 | KF Shkëndija 79 | - | KF Gostivari | 4:1 | ||||
| 30. Round | 01/05/2024 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 3:2 | ||||
| 32. Round | 12/05/2024 | KF Shkëndija 79 | - | FC Struga | 0:2 | |
Albania
North Macedonia