| 2. Round | 18/08/2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 7. Round | 22/09/2019 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 11. Round | 23/10/2019 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 13. Round | 03/11/2019 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 0:1 | ||||
| 14. Round | 09/11/2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 15. Round | 24/11/2019 | FK Borec | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 17. Round | 01/12/2019 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 18. Round | 08/12/2019 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 |  |
|||
| 19. Round | 16/02/2020 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 0:1 | |
|||
| 22. Round | 08/03/2020 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:0 | |
North Macedonia