3. Round | 20/08/2023 | GFK Tikvesh | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
4. Round | 23/08/2023 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
8. Round | 24/09/2023 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
10. Round | 08/10/2023 | Vardar Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
16. Round | 29/11/2023 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
17. Round | 03/12/2023 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
18. Round | 10/12/2023 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 3:1 |