| 12. Round | 21/12/1999 | Panionios GSS | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 13. Round | 28/12/1999 | AO Trikala | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 14. Round | 08/01/2000 | AO Kavala | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 15. Round | 15/01/2000 | PS Kalamata | - | AO Trikala | 0:1 | ||||
| 16. Round | 22/01/2000 | AO Trikala | - | AEK Athen | 0:1 | ||||
| 17. Round | 29/01/2000 | PAOK Saloniki | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
| 18. Round | 05/02/2000 | AO Trikala | - | Panathinaikos | 1:3 |  |
|||
| 19. Round | 12/02/2000 | Ethnikos Asteras | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 20. Round | 20/02/2000 | AO Trikala | - | Iraklis Saloniki | 3:3 | ||||
| 24. Round | 18/03/2000 | Aris Saloniki | - | AO Trikala | 3:3 | ||||
| 25. Round | 25/03/2000 | AO Trikala | - | OFI Heraklion | 1:1 |
Greece