| 1. Round | 13/08/1999 | PSV Eindhoven | - | MVV | 4:1 |  |
|||
| 2. Round | 21/08/1999 | Vitesse | - | PSV Eindhoven | 1:6 | ||||
| 3. Round | 27/08/1999 | PSV Eindhoven | - | Fortuna Sittard | 2:1 | ||||
| 20. Round | 05/02/2000 | FC Den Bosch | - | PSV Eindhoven | 2:6 | ||||
| 21. Round | 09/02/2000 | PSV Eindhoven | - | AFC Ajax | 4:0 | ||||
| 21. Round | 12/02/2000 | sc Heerenveen | - | PSV Eindhoven | 0:3 | |
|||
| 22. Round | 18/02/2000 | PSV Eindhoven | - | Vitesse | 3:2 | ||||
| 23. Round | 24/02/2000 | Roda JC Kerkrade | - | PSV Eindhoven | 1:2 | ||||
| 25. Round | 11/03/2000 | PSV Eindhoven | - | FC Utrecht | 2:1 | ||||
| 26. Round | 17/03/2000 | PSV Eindhoven | - | De Graafschap | 6:0 | ||||
| 27. Round | 23/03/2000 | Willem II | - | PSV Eindhoven | 0:0 | ||||
| 28. Round | 31/03/2000 | PSV Eindhoven | - | AZ Alkmaar | 5:1 | ||||
| 29. Round | 06/04/2000 | Fortuna Sittard | - | PSV Eindhoven | 0:4 | ||||
| 30. Round | 15/04/2000 | PSV Eindhoven | - | SC Cambuur | 1:0 | ||||
| 31. Round | 20/04/2000 | FC Twente | - | PSV Eindhoven | 1:3 | ||||
| 32. Round | 29/04/2000 | PSV Eindhoven | - | RKC Waalwijk | 7:1 |  |
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| 33. Round | 06/05/2000 | Sparta Rotterdam | - | PSV Eindhoven | 0:2 | ||||
| 34. Round | 13/05/2000 | PSV Eindhoven | - | NEC Nijmegen | 2:0 |
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