| 2. Round | 24/08/2008 | Hansa Rostock | - | Alemannia Aachen | 1:0 | ||||
| 3. Round | 31/08/2008 | 1. FC Nürnberg | - | Alemannia Aachen | 2:2 | ||||
| 5. Round | 19/09/2008 | MSV Duisburg | - | Alemannia Aachen | 3:2 | ||||
| 7. Round | 05/10/2008 | FC St. Pauli | - | Alemannia Aachen | 3:2 | ||||
| 13. Round | 16/11/2008 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Alemannia Aachen | 1:1 | ||||
| 14. Round | 21/11/2008 | Alemannia Aachen | - | VfL Osnabrück | 3:1 | ||||
| 15. Round | 28/11/2008 | 1. FC Kaiserslautern | - | Alemannia Aachen | 1:1 | ||||
| 17. Round | 14/12/2008 | FC Augsburg | - | Alemannia Aachen | 3:1 | ||||
| 22. Round | 02/03/2009 | Alemannia Aachen | - | MSV Duisburg | 1:2 | ||||
| 24. Round | 15/03/2009 | Alemannia Aachen | - | FC St. Pauli | 1:3 |
Austria