| 1. Round | 01/03/2014 | FC Levadia | - | Paide Linnameeskond | 0:1 | ||||
| 2. Round | 08/03/2014 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 5:0 | ||||
| 4. Round | 21/03/2014 | FC Infonet | - | Paide Linnameeskond | 1:1 | ||||
| 9. Round | 26/04/2014 | Paide Linnameeskond | - | Jõhvi FC Lokomotiv | 3:0 |  |
|||
| 11. Round | 10/05/2014 | Paide Linnameeskond | - | JK Tammeka | 0:4 | |
|||
| 13. Round | 20/05/2014 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 6:2 | ||||
| 14. Round | 24/05/2014 | JK Narva Trans | - | Paide Linnameeskond | 1:0 | ||||
| 16. Round | 14/06/2014 | JK Nõmme Kalju | - | Paide Linnameeskond | 3:0 | ||||
| 17. Round | 21/06/2014 | Paide Linnameeskond | - | FC Flora | 1:5 | ||||
| 18. Round | 05/07/2014 | Paide Linnameeskond | - | FC Levadia | 0:2 | ||||
| 21. Round | 28/07/2014 | Paide Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 2:3 | ||||
| 22. Round | 02/08/2014 | JK Tallinna Kalev | - | Paide Linnameeskond | 0:3 | ||||
| 23. Round | 09/08/2014 | Paide Linnameeskond | - | JK Narva Trans | 1:1 | ||||
| 35. Round | 01/11/2014 | Paide Linnameeskond | - | JK Tammeka | 0:1 |
Estonia