| 5. Round | 15/09/2024 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 |  |
|||
| 6. Round | 22/09/2024 | FC Struga | - | KF Shkupi | 0:3 | ||||
| 9. Round | 05/10/2024 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | ||||
| 19. Round | 16/02/2025 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 | |
|||
| 20. Round | 23/02/2025 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 1:2 | ||||
| 21. Round | 02/03/2025 | KF Shkupi | - | FK Pelister | 3:1 | ||||
| 23. Round | 09/03/2025 | KF Shkupi | - | KF Besa Dobërdoll | 2:3 | ||||
| 24. Round | 15/03/2025 | KF Shkupi | - | FK Pelister | 0:1 |
North Macedonia