| 1. Round | 17/02/2019 | Deportes Valdivia | - | Santa Cruz | 4:0 | ||||
| 6. Round | 30/03/2019 | CD Magallanes | - | Santa Cruz | 1:1 | ||||
| 12. Round | 12/05/2019 | San Luis | - | Santa Cruz | 2:1 |  |
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| 13. Round | 18/05/2019 | Santa Cruz | - | Deportes Melipilla | 1:0 | ||||
| 14. Round | 26/05/2019 | Ñublense | - | Santa Cruz | 2:0 | ||||
| 16. Round | 27/07/2019 | Santa Cruz | - | Ñublense | 1:1 | ||||
| 24. Round | 29/09/2019 | Deportes Melipilla | - | Santa Cruz | 2:2 | ||||
| 25. Round | 05/10/2019 | Santa Cruz | - | Puerto Montt | 2:0 | |
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| 26. Round | 13/10/2019 | Unión San Felipe | - | Santa Cruz | 3:0 |
Chile