| 1. Round | 30/07/2019 | Desna Chernigov | - | FK Lviv | 1:2 | ||||
| 2. Round | 03/08/2019 | Desna Chernigov | - | Vorskla Poltava | 2:0 | ||||
| 4. Round | 17/08/2019 | Desna Chernigov | - | Kolos Kovalivka | 0:0 |  |
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| 5. Round | 24/08/2019 | FK Oleksandriya | - | Desna Chernigov | 0:3 | |
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| 6. Round | 30/08/2019 | Desna Chernigov | - | Karpaty Lviv | 0:0 | |
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| 7. Round | 15/09/2019 | Dinamo Kiev | - | Desna Chernigov | 1:2 | ||||
| 8. Round | 22/09/2019 | Desna Chernigov | - | Shakhtar Donetsk | 0:1 | |
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| 10. Round | 05/10/2019 | Desna Chernigov | - | Olimpik Donetsk | 1:0 | ||||
| 11. Round | 19/10/2019 | Zorya Lugansk | - | Desna Chernigov | 2:1 | ||||
| 13. Round | 02/11/2019 | Vorskla Poltava | - | Desna Chernigov | 0:1 | ||||
| 15. Round | 24/11/2019 | Kolos Kovalivka | - | Desna Chernigov | 2:0 |
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