| 1. Round | 20/07/2008 | Zorya Lugansk | - | Metalist Kharkiv | 1:1 |  |
|||
| 2. Round | 26/07/2008 | Vorskla Poltava | - | Zorya Lugansk | 0:1 | |
|||
| 3. Round | 03/08/2008 | Zorya Lugansk | - | Metalurg Zaporizhya | 0:0 | ||||
| 4. Round | 10/08/2008 | Arsenal Kiev | - | Zorya Lugansk | 1:1 | ||||
| 5. Round | 16/08/2008 | Zorya Lugansk | - | Metalurh Donetsk | 0:2 | ||||
| 6. Round | 23/08/2008 | Chernomorets Odessa | - | Zorya Lugansk | 1:3 | ||||
| 7. Round | 31/08/2008 | Zorya Lugansk | - | FK Krivbas (old) | 1:2 |  |
|||
| 8. Round | 20/09/2008 | FK Kharkiv | - | Zorya Lugansk | 2:3 | ||||
| 9. Round | 28/09/2008 | Zorya Lugansk | - | Karpaty Lviv | 1:0 | ||||
| 10. Round | 04/10/2008 | Zorya Lugansk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:1 | ||||
| 17. Round | 29/11/2008 | Zorya Lugansk | - | Vorskla Poltava | 0:2 | ||||
| 18. Round | 28/02/2009 | Metalurg Zaporizhya | - | Zorya Lugansk | 2:1 |
Ukraine