| 1. Round | 25/07/2018 | Desna Chernigov | - | Shakhtar Donetsk | 0:2 | ||||
| 2. Round | 29/07/2018 | FK Mariupol | - | Desna Chernigov | 1:4 | ||||
| 3. Round | 05/08/2018 | Desna Chernigov | - | FK Oleksandriya | 0:2 | ||||
| 4. Round | 12/08/2018 | Chernomorets Odessa | - | Desna Chernigov | 1:0 | ||||
| 5. Round | 19/08/2018 | Desna Chernigov | - | Karpaty Lviv | 2:2 | ||||
| 6. Round | 26/08/2018 | Zorya Lugansk | - | Desna Chernigov | 0:2 | ||||
| 7. Round | 02/09/2018 | Desna Chernigov | - | Olimpik Donetsk | 0:1 |  |
|||
| 9. Round | 23/09/2018 | Dinamo Kiev | - | Desna Chernigov | 4:0 | ||||
| 10. Round | 30/09/2018 | Desna Chernigov | - | Vorskla Poltava | 0:2 | ||||
| 11. Round | 07/10/2018 | FK Lviv | - | Desna Chernigov | 1:3 | ||||
| 12. Round | 19/10/2018 | Shakhtar Donetsk | - | Desna Chernigov | 1:0 | ||||
| 13. Round | 27/10/2018 | Desna Chernigov | - | FK Mariupol | 2:0 | ||||
| 14. Round | 04/11/2018 | FK Oleksandriya | - | Desna Chernigov | 1:1 |  |
|||
| 19. Round | 24/02/2019 | Arsenal Kiev | - | Desna Chernigov | 0:2 | ||||
| 20. Round | 02/03/2019 | Desna Chernigov | - | Dinamo Kiev | 1:2 | ||||
| 21. Round | 09/03/2019 | Vorskla Poltava | - | Desna Chernigov | 0:0 | ||||
| 22. Round | 17/03/2019 | Desna Chernigov | - | FK Lviv | 0:1 |
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