| 1. Round | 17/02/2019 | Deportes Valdivia | - | Santa Cruz | 4:0 | ||||
| 2. Round | 23/02/2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Valdivia | 0:1 | ||||
| 3. Round | 03/03/2019 | Deportes Valdivia | - | La Serena | 0:2 | ||||
| 4. Round | 10/03/2019 | Ñublense | - | Deportes Valdivia | 3:3 | ||||
| 5. Round | 17/03/2019 | Deportes Valdivia | - | Barnechea | 2:1 | ||||
| 6. Round | 31/03/2019 | Santiago Wanderers | - | Deportes Valdivia | 2:0 | ||||
| 7. Round | 07/04/2019 | Deportes Valdivia | - | Rangers | 1:1 | ||||
| 8. Round | 14/04/2019 | Deportes Copiapó | - | Deportes Valdivia | 2:0 | ||||
| 9. Round | 21/04/2019 | Deportes Valdivia | - | Cobreloa | 2:3 | ||||
| 11. Round | 05/05/2019 | Deportes Valdivia | - | San Luis | 4:1 | ||||
| 12. Round | 12/05/2019 | Deportes Valdivia | - | Puerto Montt | 0:5 | ||||
| 13. Round | 19/05/2019 | CD Magallanes | - | Deportes Valdivia | 3:2 | ||||
| 14. Round | 26/05/2019 | Deportes Temuco | - | Deportes Valdivia | 4:1 | ||||
| 15. Round | 02/06/2019 | Deportes Valdivia | - | Deportes Melipilla | 1:1 |
Chile