| 2. Round | 25/09/1999 | Ionikos Nikea | - | AO Proodeftiki | 2:0 | ||||
| 3. Round | 03/10/1999 | Panionios GSS | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 5. Round | 23/10/1999 | AO Kavala | - | Ionikos Nikea | 0:0 | ||||
| 6. Round | 30/10/1999 | AO Trikala | - | Ionikos Nikea | 2:2 | ||||
| 8. Round | 20/11/1999 | PAOK Saloniki | - | Ionikos Nikea | 3:0 |
Greece