| 5. Round | 21/11/2018 | Platanias Chanion | - | Chania Kissamikos | 0:0 | ||||
| 6. Round | 24/11/2018 | Chania Kissamikos | - | Irodotos | 2:0 | ||||
| 7. Round | 02/12/2018 | AO Kerkyra | - | Chania Kissamikos | 1:0 | ||||
| 8. Round | 09/12/2018 | Chania Kissamikos | - | Aiginiakos FC | 2:3 | ||||
| 9. Round | 16/12/2018 | Chania Kissamikos | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
| 10. Round | 23/12/2018 | Apollon Lárissa | - | Chania Kissamikos | 0:3 | ||||
| 16. Round | 10/02/2019 | Chania Kissamikos | - | Sparta FC | 4:1 | ||||
| 19. Round | 02/03/2019 | Volos NFC | - | Chania Kissamikos | 1:4 | ||||
| 20. Round | 07/03/2019 | Chania Kissamikos | - | Platanias Chanion | 2:2 | ||||
| 30. Round | 05/05/2019 | Apollon Pontou | - | Chania Kissamikos | 1:3 |
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