| 2. Round | 27/08/2023 | PAOK Saloniki | - | AE Kifisias | 2:1 | ||||
| 3. Round | 01/09/2023 | AE Kifisias | - | Atromitos | 2:1 |  |
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| 4. Round | 17/09/2023 | AE Kifisias | - | Panserraikos | 4:4 | ||||
| 5. Round | 24/09/2023 | Olympiakos Piraeus | - | AE Kifisias | 4:0 | ||||
| 6. Round | 27/09/2023 | AE Kifisias | - | Lamia | 1:1 | |
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| 7. Round | 01/10/2023 | Aris Saloniki | - | AE Kifisias | 1:1 | |
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| 8. Round | 22/10/2023 | AE Kifisias | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 9. Round | 28/10/2023 | Volos NFC | - | AE Kifisias | 2:1 | ||||
| 14. Round | 16/12/2023 | AE Kifisias | - | PAS Giannina | 4:2 | |
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| 15. Round | 21/12/2023 | AE Kifisias | - | PAOK Saloniki | 0:6 | ||||
| 16. Round | 04/01/2024 | Atromitos | - | AE Kifisias | 3:0 | |
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| 17. Round | 07/01/2024 | Panserraikos | - | AE Kifisias | 1:1 | |
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