| 1. Round | 24/09/2023 | AO Tilikratis | - | AO Egaleo | 1:0 |  |
 |
||
| 2. Round | 02/10/2023 | PAE Chania | - | AO Tilikratis | 3:0 | ||||
| 3. Round | 15/10/2023 | AO Tilikratis | - | GS Ilioupolis | 1:2 | ||||
| 4. Round | 21/10/2023 | Ionikos Nikea | - | AO Tilikratis | 1:0 | ||||
| 5. Round | 28/10/2023 | Olympiakos Piraeus II | - | AO Tilikratis | 4:1 | ||||
| 6. Round | 05/11/2023 | AO Tilikratis | - | Diagoras FC | 1:0 | ||||
| 7. Round | 11/11/2023 | PS Kalamata | - | AO Tilikratis | 3:0 | ||||
| 8. Round | 19/11/2023 | AO Tilikratis | - | Panachaiki GE | 2:2 | |
|||
| 9. Round | 25/11/2023 | GS Kallithea | - | AO Tilikratis | 3:0 | ||||
| 13. Round | 07/01/2024 | AO Tilikratis | - | PAE Chania | 0:3 | ||||
| 15. Round | 21/01/2024 | AO Tilikratis | - | Ionikos Nikea | 3:2 | ||||
| 16. Round | 27/01/2024 | AO Tilikratis | - | Olympiakos Piraeus II | 2:2 | ||||
| 17. Round | 04/02/2024 | Diagoras FC | - | AO Tilikratis | 0:2 | ||||
| 18. Round | 12/02/2024 | AO Tilikratis | - | PS Kalamata | 0:2 | ||||
| 20. Round | 25/02/2024 | AO Tilikratis | - | GS Kallithea | 0:3 | ||||
| 21. Round | 03/03/2024 | AO Tilikratis | - | Panathinaikos II | 2:0 | ||||
| 22. Round | 10/03/2024 | AO Giouchtas | - | AO Tilikratis | 1:0 |
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