| 6. Round | 25/09/1999 | De Graafschap | - | NEC Nijmegen | 2:2 | ||||
| 7. Round | 01/10/1999 | RKC Waalwijk | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
| 7. Round | 09/10/1999 | De Graafschap | - | MVV | 2:1 | ||||
| 14. Round | 30/11/1999 | De Graafschap | - | AZ Alkmaar | 2:5 | ||||
| 17. Round | 15/12/1999 | Feyenoord | - | De Graafschap | 0:0 | ||||
| 22. Round | 19/02/2000 | AFC Ajax | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
| 28. Round | 06/04/2000 | AZ Alkmaar | - | De Graafschap | 2:0 | ||||
| 31. Round | 21/04/2000 | Willem II | - | De Graafschap | 5:3 | ||||
| 32. Round | 29/04/2000 | De Graafschap | - | Sparta Rotterdam | 2:3 |
Netherlands