| 2. Round | 23/07/2023 | Dinamo Stavropol | - | FK Sevastopol | 0:2 | ||||
| 3. Round | 29/07/2023 | FK Biolog Novokubansk | - | Dinamo Stavropol | 1:0 | ||||
| 4. Round | 06/08/2023 | Dinamo Stavropol | - | Kuban-Holding Pavlovskaya | 0:1 | ||||
| 6. Round | 19/08/2023 | Dinamo Stavropol | - | Rubin Yalta | 1:4 | ||||
| 9. Round | 09/09/2023 | Dinamo Stavropol | - | FK Biolog Novokubansk | 0:1 |
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