1. Round | 02/04/1999 | Torpedo Moskva | - | Zhemchuzhina Sochi | 1:0 | ||||
2. Round | 10/04/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Lok. Nizhni Novgorod | 1:1 | ||||
3. Round | 16/04/1999 | FK Saturn | - | Zhemchuzhina Sochi | 3:0 | ||||
5. Round | 01/05/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Lokomotiv Moskva | 1:4 | ||||
7. Round | 14/05/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Krylia Sovetov | 0:2 | ||||
8. Round | 21/05/1999 | Alania Vladikavkaz | - | Zhemchuzhina Sochi | 2:2 | ||||
20. Round | 13/08/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Dinamo Moskva | 1:0 | ||||
21. Round | 20/08/1999 | Krylia Sovetov | - | Zhemchuzhina Sochi | 4:2 | ||||
23. Round | 10/09/1999 | Uralan Elista | - | Zhemchuzhina Sochi | 1:1 | ||||
28. Round | 22/10/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Rotor Volgograd (1929-2005) | 2:2 |