| 15. Round | 15/01/2000 | PAOK Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 1:1 | ||||
| 16. Round | 21/01/2000 | Apollon Smyrnis | - | Panathinaikos | 0:3 | ||||
| 18. Round | 06/02/2000 | Apollon Smyrnis | - | Iraklis Saloniki | 1:0 |  |
|||
| 19. Round | 12/02/2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Apollon Smyrnis | 2:1 | ||||
| 20. Round | 19/02/2000 | Olympiakos Piraeus | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 21. Round | 26/02/2000 | Apollon Smyrnis | - | Ionikos Nikea | 0:2 | |
|||
| 23. Round | 12/03/2000 | Apollon Smyrnis | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 29. Round | 22/04/2000 | AO Kavala | - | Apollon Smyrnis | 1:3 | ||||
| 30. Round | 02/05/2000 | Apollon Smyrnis | - | AO Trikala | 5:2 | ||||
| 31. Round | 06/05/2000 | AEK Athen | - | Apollon Smyrnis | 3:0 | ||||
| 32. Round | 12/05/2000 | Apollon Smyrnis | - | PAOK Saloniki | 3:4 | ||||
| 34. Round | 27/05/2000 | Apollon Smyrnis | - | Ethnikos Asteras | 0:1 | |
Greece