| 4. Round | 15/10/1999 | AO Trikala | - | Paniliakos Pyrgos | 1:1 | ||||
| 9. Round | 27/11/1999 | AO Trikala | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 15. Round | 15/01/2000 | PS Kalamata | - | AO Trikala | 0:1 | ||||
| 16. Round | 22/01/2000 | AO Trikala | - | AEK Athen | 0:1 |  |
|||
| 17. Round | 29/01/2000 | PAOK Saloniki | - | AO Trikala | 2:0 | |
|||
| 18. Round | 05/02/2000 | AO Trikala | - | Panathinaikos | 1:3 | ||||
| 19. Round | 12/02/2000 | Ethnikos Asteras | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 20. Round | 20/02/2000 | AO Trikala | - | Iraklis Saloniki | 3:3 | |
|||
| 21. Round | 26/02/2000 | Paniliakos Pyrgos | - | AO Trikala | 1:3 | ||||
| 22. Round | 03/03/2000 | AO Trikala | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 23. Round | 11/03/2000 | Ionikos Nikea | - | AO Trikala | 5:1 | |
|||
| 26. Round | 01/04/2000 | Skoda Xanthi | - | AO Trikala | 3:0 | |
|||
| 27. Round | 11/04/2000 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:1 | ||||
| 28. Round | 15/04/2000 | AO Proodeftiki | - | AO Trikala | 1:0 | |
|||
| 29. Round | 22/04/2000 | AO Trikala | - | Panionios GSS | 2:3 | |
|||
| 32. Round | 13/05/2000 | AO Trikala | - | PS Kalamata | 0:2 | ||||
| 33. Round | 20/05/2000 | AEK Athen | - | AO Trikala | 2:1 | ||||
| 34. Round | 27/05/2000 | AO Trikala | - | PAOK Saloniki | 3:5 |
Greece