| 13. Round | 12/12/1998 | Apollon Smyrnis | - | AO Kavala | 1:1 |  |
|||
| 14. Round | 19/12/1998 | Panathinaikos | - | Apollon Smyrnis | 5:0 | ||||
| 15. Round | 15/01/1999 | Apollon Smyrnis | - | Ethnikos Piraeus | 4:0 | ||||
| 17. Round | 29/01/1999 | Apollon Smyrnis | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 20. Round | 20/02/1999 | Apollon Smyrnis | - | Panionios GSS | 0:0 | |
|||
| 21. Round | 27/02/1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 23. Round | 13/03/1999 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 0:1 | ||||
| 25. Round | 27/03/1999 | AO Proodeftiki | - | Apollon Smyrnis | 0:1 | ||||
| 27. Round | 24/04/1999 | PAOK Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 3:1 | ||||
| 28. Round | 01/05/1999 | Apollon Smyrnis | - | Ionikos Nikea | 1:1 | ||||
| 29. Round | 08/05/1999 | Aris Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 2:1 | ||||
| 30. Round | 11/05/1999 | AO Kavala | - | Apollon Smyrnis | 0:1 |  |
|||
| 31. Round | 15/05/1999 | Apollon Smyrnis | - | Panathinaikos | 1:3 | ||||
| 32. Round | 19/05/1999 | Ethnikos Piraeus | - | Apollon Smyrnis | 2:3 |
Greece