| 1. Round | 30/08/2008 | US Salernitana 1919 | - | Sassuolo Calcio | 1:0 | ||||
| 2. Round | 16/09/2008 | Sassuolo Calcio | - | Pisa Calcio | 3:1 | ||||
| 4. Round | 20/09/2008 | US Triestina | - | Sassuolo Calcio | 1:1 |  |
|||
| 12. Round | 01/11/2008 | US Avellino | - | Sassuolo Calcio | 0:0 | ||||
| 13. Round | 08/11/2008 | Sassuolo Calcio | - | AS Cittadella | 3:1 | ||||
| 16. Round | 29/11/2008 | Ascoli Calcio | - | Sassuolo Calcio | 1:1 | ||||
| 21. Round | 17/01/2009 | Parma FC | - | Sassuolo Calcio | 1:1 | ||||
| 29. Round | 08/03/2009 | Sassuolo Calcio | - | AS Bari | 1:3 | ||||
| 38. Round | 02/05/2009 | Sassuolo Calcio | - | Frosinone Calcio | 1:1 | ||||
| 42. Round | 30/05/2009 | Sassuolo Calcio | - | Parma FC | 2:2 |
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