| 4. Round | 09/03/2019 | La Serena | - | Cobreloa | 1:2 | ||||
| 7. Round | 07/04/2019 | Cobreloa | - | Puerto Montt | 2:1 | ||||
| 10. Round | 28/04/2019 | Cobreloa | - | Santiago Wanderers | 4:1 | ||||
| 11. Round | 05/05/2019 | Ñublense | - | Cobreloa | 3:2 | ||||
| 12. Round | 12/05/2019 | Cobreloa | - | Santiago Morning | 3:0 |  |
 |
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| 13. Round | 17/05/2019 | Barnechea | - | Cobreloa | 0:1 | ||||
| 14. Round | 25/05/2019 | Cobreloa | - | CD Magallanes | 0:0 | ||||
| 16. Round | 27/07/2019 | Deportes Copiapó | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 19. Round | 19/08/2019 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 20. Round | 25/08/2019 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:0 | |
|||
| 22. Round | 08/09/2019 | Puerto Montt | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 24. Round | 29/09/2019 | Deportes Temuco | - | Cobreloa | 2:1 | |
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| 25. Round | 06/10/2019 | Cobreloa | - | Deportes Valdivia | 2:1 | ||||
| 26. Round | 13/10/2019 | Santiago Wanderers | - | Cobreloa | 5:1 | |
Chile