1. Round | 24/08/2008 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
3. Round | 22/09/2008 | Paços de Ferreira | - | SL Benfica | 3:4 | ||||
9. Round | 23/11/2008 | Académica de Coimbra | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
11. Round | 07/12/2008 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 0:6 | ||||
13. Round | 04/01/2009 | CD Trofense | - | SL Benfica | 2:0 | ||||
20. Round | 27/02/2009 | SL Benfica | - | Leixões SC | 2:1 | ||||
22. Round | 14/03/2009 | SL Benfica | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
24. Round | 11/04/2009 | SL Benfica | - | Académica de Coimbra | 0:1 | ||||
28. Round | 09/05/2009 | SL Benfica | - | CD Trofense | 2:2 | ||||
30. Round | 23/05/2009 | SL Benfica | - | Os Belenenses | 3:1 |