| 3. Round | 11/09/1999 | Real Oviedo | - | Racing Santander | 1:2 |  |
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| 9. Round | 23/10/1999 | Real Oviedo | - | CD Numancia | 1:0 | ||||
| 10. Round | 30/10/1999 | Athletic Club | - | Real Oviedo | 1:1 | ||||
| 11. Round | 06/11/1999 | Real Oviedo | - | Deportivo La Coruña | 0:1 | |
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| 12. Round | 20/11/1999 | Málaga CF | - | Real Oviedo | 4:0 | ||||
| 14. Round | 03/12/1999 | FC Barcelona | - | Real Oviedo | 3:2 | ||||
| 18. Round | 04/01/2000 | Real Oviedo | - | Rayo Vallecano | 2:0 | ||||
| 19. Round | 08/01/2000 | Real Sociedad | - | Real Oviedo | 0:0 | |
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| 20. Round | 15/01/2000 | RC Celta | - | Real Oviedo | 5:3 |  |
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| 26. Round | 26/02/2000 | Real Valladolid | - | Real Oviedo | 2:1 | |
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| 29. Round | 18/03/2000 | Real Oviedo | - | Athletic Club | 1:0 | |
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