| 2. Round | 20/08/1999 | VfL Bochum | - | Alemannia Aachen | 5:0 | ||||
| 4. Round | 11/09/1999 | Bor. Mönchengladbach | - | Alemannia Aachen | 1:2 | ||||
| 5. Round | 19/09/1999 | Alemannia Aachen | - | Waldhof Mannheim | 2:1 | ||||
| 6. Round | 26/09/1999 | Kickers Offenbach | - | Alemannia Aachen | 1:2 | ||||
| 9. Round | 22/10/1999 | Alemannia Aachen | - | 1. FC Nürnberg | 3:1 | ||||
| 10. Round | 31/10/1999 | Chemnitzer FC | - | Alemannia Aachen | 2:2 | ||||
| 12. Round | 21/11/1999 | Karlsruher SC | - | Alemannia Aachen | 0:0 |  |
|||
| 13. Round | 26/11/1999 | Energie Cottbus | - | Alemannia Aachen | 4:1 |
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