| 1. Round | 10/02/2023 | Cobreloa | - | San Marcos | 2:1 |  |
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| 3. Round | 27/02/2023 | Cobreloa | - | Barnechea | 0:1 | ||||
| 4. Round | 06/03/2023 | Puerto Montt | - | Cobreloa | 0:0 | ||||
| 5. Round | 14/03/2023 | Cobreloa | - | Universidad de Concepción | 2:1 | ||||
| 6. Round | 19/03/2023 | La Serena | - | Cobreloa | 1:0 | ||||
| 7. Round | 27/03/2023 | Cobreloa | - | Santiago Wanderers | 2:0 | ||||
| 2. Round | 03/04/2023 | Cobreloa | - | Antofagasta | 1:4 |  |
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| 8. Round | 17/04/2023 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 0:2 | |
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| 9. Round | 23/04/2023 | Santa Cruz | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 10. Round | 04/05/2023 | Cobreloa | - | Deportes Iquique | 1:0 | ||||
| 11. Round | 11/05/2023 | Cobreloa | - | Recoleta | 3:0 | ||||
| 12. Round | 17/05/2023 | Unión San Felipe | - | Cobreloa | 2:2 | |
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| 13. Round | 21/05/2023 | Cobreloa | - | Deportes Temuco | 1:0 | ||||
| 14. Round | 28/05/2023 | San Luis | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 15. Round | 03/06/2023 | Cobreloa | - | Rangers | 2:0 | ||||
| 16. Round | 18/06/2023 | San Marcos | - | Cobreloa | 2:1 | |
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| 17. Round | 09/07/2023 | Antofagasta | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 27. Round | 24/09/2023 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 28. Round | 30/09/2023 | Deportes Temuco | - | Cobreloa | 2:1 |
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