| 8. Round | 17/04/2023 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 0:2 | ||||
| 11. Round | 11/05/2023 | Cobreloa | - | Recoleta | 3:0 | ||||
| 15. Round | 03/06/2023 | Cobreloa | - | Rangers | 2:0 | ||||
| 16. Round | 18/06/2023 | San Marcos | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 17. Round | 09/07/2023 | Antofagasta | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 18. Round | 15/07/2023 | Barnechea | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 19. Round | 23/07/2023 | Cobreloa | - | Puerto Montt | 1:0 | ||||
| 25. Round | 04/09/2023 | Deportes Iquique | - | Cobreloa | 2:2 | ||||
| 26. Round | 08/09/2023 | Recoleta | - | Cobreloa | 1:2 | ||||
| 23. Round | 13/09/2023 | Cobreloa | - | Santiago Morning | 2:1 | ||||
| 24. Round | 21/09/2023 | Cobreloa | - | Santa Cruz | 2:0 | ||||
| 27. Round | 24/09/2023 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 28. Round | 30/09/2023 | Deportes Temuco | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 29. Round | 09/10/2023 | Cobreloa | - | San Luis | 1:0 |
Chile