1. Round | 24/08/2019 | VV Gemert | - | OSS '20 | 2:4 | ||||
2. Round | 01/09/2019 | OSS '20 | - | ADO Den Haag (J) | 5:0 | ||||
3. Round | 08/09/2019 | VV Dongen | - | OSS '20 | 1:1 | ||||
4. Round | 15/09/2019 | OSS '20 | - | RKVV Westlandia | 5:0 | ||||
5. Round | 21/09/2019 | VV UNA | - | OSS '20 | 2:2 | ||||
6. Round | 29/09/2019 | OSS '20 | - | OFC Oostzaan | 2:2 | ||||
8. Round | 13/10/2019 | RKVV DEM | - | OSS '20 | 1:3 | ||||
9. Round | 26/10/2019 | OSS '20 | - | HSC'21 | 3:2 |