| 2. Round | 28/08/2022 | VV Baronie | - | OSS '20 | 1:2 | ||||
| 3. Round | 04/09/2022 | OSS '20 | - | Unitas Gorinchem | 2:0 | ||||
| 4. Round | 07/09/2022 | VV Dongen | - | OSS '20 | 2:3 | ||||
| 5. Round | 11/09/2022 | RKVV DEM | - | OSS '20 | 3:1 | ||||
| 6. Round | 18/09/2022 | JOS Watergraafsmeer | - | OSS '20 | 1:1 |  |
|||
| 19. Round | 22/01/2023 | OSS '20 | - | VV Baronie | 1:0 | ||||
| 20. Round | 29/01/2023 | Unitas Gorinchem | - | OSS '20 | 0:0 | ||||
| 21. Round | 05/02/2023 | OSS '20 | - | RKVV DEM | 0:4 | ||||
| 22. Round | 12/02/2023 | HSC'21 | - | OSS '20 | 1:1 | ||||
| 23. Round | 26/02/2023 | OSS '20 | - | VV Dongen | 3:0 | ||||
| 24. Round | 05/03/2023 | OSS '20 | - | JOS Watergraafsmeer | 2:3 | ||||
| 25. Round | 12/03/2023 | Quick Den Haag | - | OSS '20 | 3:0 | ||||
| 26. Round | 26/03/2023 | OSS '20 | - | UDI'19/Beter Bed | 1:2 | |
|||
| 27. Round | 01/04/2023 | VV UNA | - | OSS '20 | 1:1 |  |
|||
| 30. Round | 23/04/2023 | OSS '20 | - | ADO '20 | 0:2 | ||||
| 31. Round | 06/05/2023 | VV OJC Rosmalen | - | OSS '20 | 3:2 | |
|||
| 32. Round | 14/05/2023 | OSS '20 | - | SV TOGB | 2:2 | ||||
| 33. Round | 21/05/2023 | VV Sint Bavo | - | OSS '20 | 3:1 | ||||
| 34. Round | 28/05/2023 | OSS '20 | - | Blauw Geel '38 | 0:0 |
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