| 19. Round | 20/02/2016 | FK Rabotnički | - | Mladost Carev Dvor | 2:1 | ||||
| 20. Round | 28/02/2016 | Metalurg Skopje | - | FK Rabotnički | 1:2 |  |
|||
| 21. Round | 06/03/2016 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 22. Round | 12/03/2016 | FK Rabotnički | - | FK Renova | 0:0 | ||||
| 23. Round | 19/03/2016 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 0:0 | ||||
| 24. Round | 02/04/2016 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 0:1 |  |
|||
| 26. Round | 10/04/2016 | FK Rabotnički | - | FK Turnovo | 2:0 | ||||
| 27. Round | 17/04/2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 2:1 |
North Macedonia