| 1. Round | 28/01/2020 | Colo-Colo | - | Palestino | 3:0 |  |
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| 3. Round | 09/02/2020 | Audax Italiano | - | Colo-Colo | 2:1 | |
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| 4. Round | 16/02/2020 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 0:2 dec. | ||||
| 6. Round | 29/02/2020 | Colo-Colo | - | Universidad de Concepción | 2:2 | ||||
| 8. Round | 29/08/2020 | Colo-Colo | - | Santiago Wanderers | 2:3 | ||||
| 14. Round | 09/10/2020 | Coquimbo Unido | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 15. Round | 14/10/2020 | Colo-Colo | - | Unión Española | 3:5 | ||||
| 16. Round | 28/10/2020 | Everton | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 17. Round | 31/10/2020 | Colo-Colo | - | Deportes Iquique | 0:2 | ||||
| 12. Round | 10/11/2020 | Colo-Colo | - | Antofagasta | 1:0 | |
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| 18. Round | 14/11/2020 | Palestino | - | Colo-Colo | 3:1 | ||||
| 23. Round | 12/12/2020 | Unión Española | - | Colo-Colo | 1:2 |
Chile