| 1. Round | 26/07/2019 | KRC Genk | - | KV Kortrijk | 2:1 | ||||
| 2. Round | 03/08/2019 | KV Kortrijk | - | Sporting Charleroi | 1:1 | ||||
| 3. Round | 10/08/2019 | Cercle Brugge | - | KV Kortrijk | 1:3 | ||||
| 4. Round | 17/08/2019 | KV Kortrijk | - | RSC Anderlecht | 4:2 | ||||
| 5. Round | 25/08/2019 | Standard Liège | - | KV Kortrijk | 2:1 | ||||
| 6. Round | 31/08/2019 | KV Kortrijk | - | KV Oostende | 2:2 | ||||
| 7. Round | 15/09/2019 | Royal Excel Mouscron | - | KV Kortrijk | 2:0 | ||||
| 9. Round | 28/09/2019 | KAA Gent | - | KV Kortrijk | 2:0 | ||||
| 10. Round | 05/10/2019 | KV Kortrijk | - | Sint-Truidense VV | 4:0 |  |
|||
| 11. Round | 19/10/2019 | KV Kortrijk | - | SV Zulte Waregem | 2:0 | ||||
| 12. Round | 26/10/2019 | Royal Antwerp FC | - | KV Kortrijk | 3:1 | ||||
| 13. Round | 29/10/2019 | KV Kortrijk | - | KAS Eupen | 1:2 | ||||
| 14. Round | 02/11/2019 | Club Brugge KV | - | KV Kortrijk | 3:0 | ||||
| 21. Round | 26/12/2019 | KV Kortrijk | - | Cercle Brugge | 1:0 | ||||
| 22. Round | 18/01/2020 | Sint-Truidense VV | - | KV Kortrijk | 2:0 | |
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