| 13. Round | 23/12/2018 | Atalanta [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 2:1 |  |
|||
| 14. Round | 12/01/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Torino FC [Youth] | 0:3 | ||||
| 19. Round | 16/02/2019 | Sampdoria [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 20. Round | 23/02/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 1:2 | ||||
| 21. Round | 01/03/2019 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 0:1 | ||||
| 22. Round | 08/03/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Cagliari Calcio [Youth] | 2:3 | ||||
| 23. Round | 01/04/2019 | Juventus [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 24. Round | 07/04/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Udinese Calcio [Youth] | 3:0 | ||||
| 25. Round | 20/04/2019 | AC Milan [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 3:1 | |
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| 26. Round | 27/04/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | US Palermo [Youth] | 0:1 | ||||
| 27. Round | 04/05/2019 | SSC Napoli [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 3:0 | ||||
| 28. Round | 12/05/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Atalanta [Youth] | 1:0 | ||||
| 30. Round | 25/05/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Genoa CFC [Youth] | 2:0 |
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