| 5. Round | 01/04/2023 | FC Flora | - | JK Tammeka | 1:1 | ||||
| 6. Round | 08/04/2023 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 1:4 | ||||
| 7. Round | 16/04/2023 | FC Flora | - | Pärnu JK Vaprus | 4:0 | ||||
| 17. Round | 10/06/2023 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Flora | 1:5 | ||||
| 25. Round | 25/08/2023 | FC Flora | - | Harju JK | 2:0 | ||||
| 26. Round | 03/09/2023 | FC Flora | - | FCI Levadia | 2:2 |
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