8. Round | 13/04/2019 | Santiago Morning | - | Santa Cruz | 1:3 | ||||
9. Round | 20/04/2019 | Santa Cruz | - | Rangers | 1:1 | ||||
15. Round | 02/06/2019 | Santa Cruz | - | Cobreloa | 1:0 | ||||
16. Round | 27/07/2019 | Santa Cruz | - | Ñublense | 1:1 | ||||
17. Round | 06/08/2019 | Rangers | - | Santa Cruz | 0:3 | ||||
18. Round | 11/08/2019 | Santa Cruz | - | Santiago Morning | 2:0 | ||||
19. Round | 20/08/2019 | Santa Cruz | - | San Luis | 2:3 | ||||
20. Round | 27/08/2019 | Santiago Wanderers | - | Santa Cruz | 3:1 | ||||
21. Round | 31/08/2019 | Santa Cruz | - | CD Magallanes | 3:0 | ||||
22. Round | 08/09/2019 | La Serena | - | Santa Cruz | 1:2 | ||||
27. Round | 19/10/2019 | Santa Cruz | - | Deportes Valdivia | 1:1 |