| 1. Round | 17/02/2019 | Deportes Valdivia | - | Santa Cruz | 4:0 | ||||
| 2. Round | 23/02/2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Valdivia | 0:1 | ||||
| 3. Round | 03/03/2019 | Deportes Valdivia | - | La Serena | 0:2 | ||||
| 4. Round | 10/03/2019 | Ñublense | - | Deportes Valdivia | 3:3 | ||||
| 13. Round | 19/05/2019 | CD Magallanes | - | Deportes Valdivia | 3:2 | ||||
| 14. Round | 26/05/2019 | Deportes Temuco | - | Deportes Valdivia | 4:1 | ||||
| 16. Round | 27/07/2019 | Puerto Montt | - | Deportes Valdivia | 4:1 | ||||
| 18. Round | 13/08/2019 | La Serena | - | Deportes Valdivia | 2:1 | ||||
| 19. Round | 18/08/2019 | Deportes Valdivia | - | Deportes Temuco | 0:0 | ||||
| 20. Round | 26/08/2019 | San Luis | - | Deportes Valdivia | 1:1 | ||||
| 21. Round | 01/09/2019 | Deportes Valdivia | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 22. Round | 08/09/2019 | Deportes Melipilla | - | Deportes Valdivia | 2:0 |  |
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| 24. Round | 29/09/2019 | Rangers | - | Deportes Valdivia | 2:0 | ||||
| 25. Round | 06/10/2019 | Cobreloa | - | Deportes Valdivia | 2:1 | ||||
| 26. Round | 13/10/2019 | Deportes Valdivia | - | Ñublense | 2:3 |  |
Chile